Outlook 2010 не может ответить на зашифрованное письмо

Мы с коллегой время от времени используем зашифрованную электронную почту для отправки паролей. Оба мы используем Outlook 2010, и наши цифровые удостоверения были созданы одной и той же организацией. У моего коллеги всё работает без проблем: создание, ответ и чтение зашифрованных писем. А у меня, хотя я могу читать его зашифрованные письма и отправлять ему зашифрованные сообщения, я не могу ответить на его зашифрованные письма. Я всегда получаю стандартное сообщение об ошибке шифрования Outlook:

“Microsoft Outlook не удалось зашифровать это сообщение, так как у следующих получателей отсутствуют или недействительны сертификаты, или конфликтующие или неподдерживаемые возможности шифрования.”

Затем перечисляется его корректный адрес электронной почты и предлагается отправить незашифрованное письмо или отменить.

Есть идеи, что может вызвать это? Если я выбираю отправить незашифрованное или отключаю шифрование перед отправкой, письмо отправляется.

Обновление: когда я отвечаю на зашифрованное сообщение, если я удаляю адрес электронной почты в поле “Кому” и затем заново вводить тот же самый адрес электронной почты, то всё работает. Это заставило меня подумать, что у меня дублируются адреса для моего коллеги, поэтому я полностью удалил его из своего списка контактов. Я точно знаю, что его там нет, так как система не может его найти, когда я пытаюсь что-то ему отправить. Я попросил его отправить мне новое зашифрованное письмо и подписать его. Я могу ответить на это письмо. Затем я снова добавил его в свой список контактов, но всё равно не могу отвечать на другие зашифрованные письма. Если я щелкаю правой кнопкой мыши на его адресе, я вижу карточку контакта и вижу, что сертификат там есть, но письмо не отправляется. Сообщение об ошибке, описанное выше, появляется дважды. (Мне нужно дважды нажать “Отмена”).

Обновление 2: Когда появляется ошибка, если я выбираю опцию “Отправить незашифрованное”, я получаю другое сообщение об ошибке: “Операция завершилась неудачно. Интерфейсы обмена сообщениями возвратили неизвестную ошибку. Если проблема повторяется, перезапустите Outlook. Не удается определить получателя.” Если потом я нажимаю “ОК” и пытаюсь отправить снова, всё успешно отправляется (незашифрованно). Я думаю, что последняя часть этого сообщения об ошибке “не удается определить получателя” имеет отношение к тому, что происходит. Кажется, что адрес электронной почты в поле “Кому” ведёт себя неправильно, но только когда он первоначально заполняется через ответ.

Обновление 3: У меня только что возникло новое событие, связанное с этим: я ответил на обычное (незашифрованное) письмо, решил его зашифровать и столкнулся с той же проблемой. (С тем же человеком.) Я удалил адрес электронной почты в поле “Кому”, заново ввёл его идентично, и тогда сообщение отправилось. Таким образом, название этого поста может лучше описываться как “Outlook 2010 не может зашифровать ответ на электронное письмо”.

Мои коллеги и я сталкиваемся с той же проблемой при ответе на зашифрованные письма. Для писем, исходящих из нашей доменной сети и опубликованных в глобальном адресном реестре, мы можем отвечать зашифрованно без проблем. Однако для сотрудников за пределами нашей сети, с которыми мы обменивались ключами вручную, нажатие “Ответить” или “Ответить всем” приводит к тому, что Outlook не может определить их сертификат из локального списка контактов. Перед нажатием “Отправить” письма рассматриваются как единое целое, поскольку нажатие на одно и нажатие “Удалить” удаляет его, но как только нажимается “Отправить”, поиск сертификата сразу же неудачен, и их адрес становится недостоверной группой символов, которую нужно удалить, как “тест”. Интересно, что когда нажимаем “Отправить”, мы получаем сообщение об ошибке дважды и должны дважды нажимать “Отмена”. После того как мы удаляем адреса, а затем снова добавляем их вручную, Outlook успешно определяет их сертификаты и с радостью отправляет письмо.

Я заметил, что это поведение связано с профилем почты. Мой ноутбук без проблем отвечал на все зашифрованные письма, пока я не повредил свой профиль и не был вынужден создать новый. С этого момента я больше не мог отвечать на зашифрованные письма от внешних людей, если я не удалял их и не вводил заново по одному.

В итоге проблема, похоже, связана с неспособностью Outlook ассоциировать входящие адреса электронной почты с локальными контактами для цели извлечения сертификатов. Я подозреваю, что когда это происходит, это происходит для всех писем, не входящих в GAL, но становится очевидным только при шифровании.