Как я могу установить сертификацию электронной почты через Outlook 2016?

Недавно я заметил, что когда я отправляю электронное письмо на адрес Gmail из Outlook 2016, получатель видит вопросительный знак рядом с моим адресом электронной почты следующим образом:

Вопросительный знак появляется только тогда, когда я отправляю электронное письмо из Outlook 2016. Когда я отправляю письмо напрямую из Webmail/Сервера, вопросительный знак не появляется. Это указывает на то, что проблема заключается в Outlook 2016.

Изучив этот вопрос, я наткнулся на несколько статей, в которых указывалось, что проблема связана с проблемами аутентификации. Другими словами, мне нужно назначить Цифровой идентификатор для исходящих электронных писем, чтобы получатель смог подтвердить, что письмо пришло от меня и не было изменено после того, как оно покинуло мой Исходящий.

Чтобы получить сертификат электронной почты, я обратился к Comodo. Здесь я скачал Сертификат электронной почты и установил его на свой компьютер, просто следуя Мастеру импорта, как показано ниже:

Затем я перешел в Outlook > Параметры > Центр управления доверием > Настройки Центра управления доверием > Безопасность электронной почты и увидел, что Сертификат электронной почты был автоматически заполнен следующим образом:

Насколько я знаю, это все, что мне нужно сделать, чтобы «активировать» Цифровой идентификатор и таким образом аутентифицировать электронные письма. Нужно ли мне выбрать кнопку ‘Импорт/Экспорт’ в разделе ‘Цифровые идентификаторы (сертификаты)’ и изменить дополнительные настройки? Если да, то я не уверен в соответствующих шагах, так как мне все время кажется, что я кручусь на одном месте в процессе Импорт/Экспорт.

Затем я создал новое электронное письмо, убедившись, что в Ленте выбраны следующие параметры:

Несмотря на все вышеперечисленное, я все еще получаю вопросительный знак в Gmail, указывающий на то, что мне все еще нужно аутентифицировать письмо.

Кто-нибудь может увидеть, где я могу ошибаться?

Персональный сертификат (такой, как вы можете получить от Comodo, и который имеет связанный закрытый ключ) позволяет вам подписать сообщение как определенно от вас, хотя получателю нужно увидеть и доверять сертификату, чтобы подтвердить подлинность подписи. Outlook (по умолчанию) автоматически отправляет сертификат с любым подписанным сообщением, хотя, вероятно, он не подписывает сообщения по умолчанию (вам нужно изменить настройку или включить подпись для каждого сообщения).

Если вы хотите удостовериться, что электронное сообщение не отправляется никому, кроме получателя, вам нужно иметь сертификат для получателя, и вы используете его для шифрования сообщения для получателя. Вы можете шифровать только для людей, сертификаты которых у вас есть. Вы можете установить сертификаты людей так же, как устанавливаете любой другой сертификат в Windows – дважды щелкните файл и выберите Импорт – или Outlook сделает это автоматически, если они отправят вам подписанное сообщение и вы попытаетесь ответить.

Вместе подпись и шифрование сообщения обеспечивают хорошую безопасность; вы знаете, откуда пришло сообщение (и что оно не было изменено в процессе передачи), и вы знаете, куда оно ушло (или, по крайней мере, вы знаете, что никто другой не смог его расшифровать).

Чтобы настроить шифрование и подпись электронной почты (и изменить настройки по умолчанию) в Outlook, вам нужно перейти в Файл -> Параметры -> Центр управления доверием -> Настройки Центра управления доверием -> Безопасность электронной почты.

Сказав это, хотя я пытался ответить на вопрос, который вы на самом деле задали, возможно, у вас другая проблема. Я бы предположил, что проблема в том, что вы обычно используете Outlook с коллегами по работе и отправляете им электронные письма, которые ваш сервер Exchange может подтвердить как правильные и надежные. Когда вы отправляете электронное письмо на любой внешний адрес – такой как адрес Gmail, но я ожидаю, что это произойдет и с другими внешними адресами – Outlook не может проверить, кто является получателем, и предупреждает вас, что вы можете отправлять кому-то, кому не следует (или просто что вы отправляете за пределы компании в общем).