Сценарий Lua SMTP с STARTTLS не проходит аутентификацию

🔍 Контекст

Я работаю над Lua-скриптом, который отправляет электронные письма через SMTP с использованием STARTTLS. Скрипт успешно подключается к SMTP-серверу, но аутентификация иногда не удается с ошибкой:

authentication not supported

Это происходит после завершения обмена ключами STARTTLS. Я не уверен, правильно ли я отправляю команды SMTP или проблема заключается в методе аутентификации.
✅ Что делает скрипт

📡 Подключается к SMTP-серверу (поддерживает как TLS, так и SSL)
🔒 Реализует STARTTLS при использовании порта 587
🔑 Аутентифицируется с помощью AUTH LOGIN
🛠 Включает функцию отладки для записи команд и ответов SMTP

⚠️ Описание проблемы

Скрипт подключается к SMTP-серверу (порт 587 или 465).
Если используется порт 587, отправляет EHLO, затем STARTTLS.
После включения TLS пытается выполнить аутентификацию, но сервер отклоняет аутентификацию.
Если используется порт 465, скрипт подключается напрямую через SSL, но аутентификация все равно не удается.

🛠 Пример журнала отладки

Вот пример вывода журнала при использовании порта 587:

[SMTP DEBUG] Sent : EHLO localhost
[SMTP DEBUG] Received : 250-smtp.example.com
[SMTP DEBUG] Sent : STARTTLS
[SMTP DEBUG] Received : 220 Ready to start TLS
[SMTP DEBUG] Sent : EHLO localhost  <-- Нужно ли отправлять это снова?
[SMTP DEBUG] Received : 250-smtp.example.com
[SMTP DEBUG] Sent : AUTH LOGIN
[SMTP DEBUG] Received : 503 5.5.1 Error: authentication not supported

🛠 Полный код на Lua (с отладкой)

local socket = require("socket")

local smtp = require("socket.smtp")

local ssl = require("ssl")

-- ЛОГ-ФАЙЛ

local log_file = "log.txt"
local function log_message(msg)

    local file = io.open(log_file, "a")

    if file then

        file:write(os.date("%Y-%m-%d %H:%M:%S") .. " - " .. msg .. "\n")

        file:close()

    end

end
-- ФУНКЦИЯ ОТЛАДКИ SMTP

local function debug_smtp(sock, command)

    sock:send(command .. "\r\n")

    local response = sock:receive("*l")

    print("[SMTP DEBUG] Sent : " .. command)

    print("[SMTP DEBUG] Received : " .. (response or "No response"))

    log_message("[SMTP DEBUG] Sent : " .. command)

    log_message("[SMTP DEBUG] Received : " .. (response or "No response"))

    return response

end
-- ВВОД ПОЛЬЗОВАТЕЛЯ

io.write("Введите вашу SMTP почту: ")

local smtp_user = io.read()
io.write("Введите ваш SMTP пароль: ")

local smtp_pass = io.read("*l")
io.write("\nВведите SMTP сервер: ")

local smtp_server = io.read()
io.write("Введите SMTP порт (465 для SSL, 587 для TLS): ")

local smtp_port = tonumber(io.read())
-- ФУНКЦИЯ: СОЗДАНИЕ БЕЗОПАСНОГО ПОДКЛЮЧЕНИЯ

local function create_secure_connection()

    local sock = socket.tcp()

    sock:settimeout(5)
    -- ПОДКЛЮЧЕНИЕ К SMTP СЕРВЕРУ

    local success, err = sock:connect(smtp_server, smtp_port)

    if not success then

        print("Ошибка: Подключение не удалось - " .. err)

        log_message("Ошибка: Подключение не удалось - " .. err)

        return nil

    end
    -- STARTTLS ДЛЯ ПОРТА 587

    if smtp_port == 587 then

        debug_smtp(sock, "EHLO localhost")  -- Начальная EHLO

        local response = debug_smtp(sock, "STARTTLS")
        if not response:match("220") then

            print("Ошибка: STARTTLS не поддерживается")

            log_message("Ошибка: STARTTLS не поддерживается")

            return nil

        end
        -- ОБНОВЛЕНИЕ ДО TLS

        sock = ssl.wrap(sock, {mode="client", protocol="tlsv1_2", verify="none"})

        sock:dohandshake()
        -- ОТПРАВЬТЕ EHLO СНОВА ПОСЛЕ STARTTLS (Это необходимо?)

        debug_smtp(sock, "EHLO localhost")

    elseif smtp_port == 465 then

        -- ПРЯМОЕ ПОДКЛЮЧЕНИЕ ЧЕРЕЗ SSL

        sock = ssl.wrap(sock, {mode="client", protocol="tlsv1_2", verify="none"})

        sock:dohandshake()

    end
    return sock

end
-- ПОЛУЧАТЕЛИ ЭЛЕКТРОННОЙ ПОЧТЫ

local recipients = {"[email protected]", "[email protected]"}
-- СООБЩЕНИЕ ДЛЯ ОТПРАВКИ

local subject = "Запрос на удаление аккаунта"

local message = [[

Здравствуйте,
Я хотел бы запросить удаление моих личных данных и учетной записи в соответствии с GDPR.
С уважением.

]]
-- ФУНКЦИЯ: ОТПРАВИТЬ ПИСЬМО

local function send_email(to)

    local msg = {

        headers = { from = smtp_user, to = to, subject = subject },

        body = message

    }
    local ok, err = smtp.send{

        from = smtp_user,

        rcpt = to,

        source = smtp.message(msg),

        server = smtp_server,

        port = smtp_port,

        user = smtp_user,

        password = smtp_pass,

        create = create_secure_connection

    }
    if ok then

        print("Письмо отправлено на " .. to)

        log_message("Успешно: Письмо отправлено на " .. to)

    else

        print("Ошибка: " .. to .. " - " .. tostring(err))

        log_message("Ошибка: " .. to .. " - " .. tostring(err))

    end

end
-- ЦИКЛ ДЛЯ ОТПРАВКИ ПИСЕМ

for _, email in ipairs(recipients) do

    send_email(email)

    socket.sleep(2)

end
print("Процесс завершен. Проверьте 'log.txt' для деталей.")
📊 Поток отладки SMTP (диаграмма Mermaid)
sequenceDiagram

    participant Client as Lua Script

    participant SMTP as SMTP Server

    Client->>SMTP: Connect to SMTP (port 587 or 465)

    alt Port 587 (STARTTLS)

        SMTP->>Client: 220 Service Ready

        Client->>SMTP: EHLO localhost

        SMTP->>Client: 250-AUTH PLAIN LOGIN

        Client->>SMTP: STARTTLS

        SMTP->>Client: 220 Ready to start TLS

        Client->>Client: Upgrade to TLS Mode

        Client->>SMTP: EHLO localhost (again?)

    else Port 465 (SSL Direct)

        Client->>Client: Direct SSL/TLS Connection

    end
    Client->>SMTP: AUTH LOGIN

    SMTP->>Client: 334 Username Prompt

    Client->>SMTP: (Base64 Encoded Email)

    SMTP->>Client: 334 Password Prompt

    Client->>SMTP: (Base64 Encoded Password)

    SMTP->>Client: 235 Authentication Successful
    Client->>SMTP: MAIL FROM:<[email protected]>

    SMTP->>Client: 250 OK

    Client->>SMTP: RCPT TO:<[email protected]>

    SMTP->>Client: 250 OK

    Client->>SMTP: DATA

    SMTP->>Client: 354 Start mail input

    Client->>SMTP: (Email Content)

    Client->>SMTP: .

    SMTP->>Client: 250 Message Accepted
    Client->>SMTP: QUIT

    SMTP->>Client: 221 Bye
Вопросы
Нужно ли отправлять EHLO снова после STARTTLS?

Правильно ли расположены мои команды SMTP?

Как я могу дополнительно выполнять отладку сбоя аутентификации?
Любая помощь будет очень полезна! 🚀