Таймаут WebRequest или работает ли Task.WhenAny

private Stream PostData(WebRequest request, byte[] rawByteData)
{
    Stream req = request.GetRequestStream();
    req.Write(rawByteData, 0, rawByteData.Length);

    return req;
}

public WebRequestResult RequestPostDataWebRequestResult(string url, string postData, IEnumerable<string> headers = null, string contentType = null, int timeout = 300)
{
    WebRequestResult webRequestResult = new WebRequestResult();
    try
    {
        byte[] rawByteData;
        WebRequest request = PrepareWebRequest(url, postData, headers, out rawByteData, contentType, timeout:timeout);

        Stream req = PostData(request, rawByteData);

        var response = GetResponseStreamThrow(request);

        req.Close();
        webRequestResult.Message = response.Item1;
        webRequestResult.StatusCode = response.Item2;
        webRequestResult.Status = true;
        return webRequestResult;
    }
    catch (Exception e)
    {
        webRequestResult.Message = e.ToString();
        webRequestResult.Status = false;
        if (e is WebException webException)
        {
            webRequestResult.WebExceptionStatus = webException.Status;
            if (webException.Response is HttpWebResponse response)
            {
                webRequestResult.StatusCode = response.StatusCode;
            }
        }
        return webRequestResult;
    }
}
private async Task<WebResponse> TaskWithTimeout(Task<WebResponse> task, int duration)
{
    if (duration == 0)
        duration = 100 * 1000;
    var retTask = await Task.WhenAny(task, Task.Delay(duration)).ConfigureAwait(false);

    if (retTask is Task<WebResponse>) return task.Result;
    return null;
}

Несмотря на то, что мы указываем тайм-аут в 100 секунд в PrepareWebRequest, HTTP-запросы выбрасывают System.IO.IOException: Невозможно прочитать данные из транспортного соединения: Попытка подключения не удалась, поскольку подключённая сторона не ответила должным образом в течение определённого времени, или установлено соединение не удалось, поскольку подключённый хост не ответил в конце 40 минут по какой-то причине, вместо того чтобы выдать ошибку тайм-аута.

Это не происходит каждый раз, случается очень редко.

В GetResponseStreamThrow мы вызывали один из них, но Task.Delay и WebRequest.Timeout не сработали.

WebResponse ws = await TaskWithTimeout(request.GetResponseAsync(), request.Timeout).ConfigureAwait(false);

WebResponse ws = TaskWithTimeout(Task.Run(request.GetResponse), request.Timeout).Result;

Когда я проверяю запрос в Fiddler, я вижу обмен ключами. Это действительно ошибка .net, так как как WebRequest.Timeout, так и Task.Delay для пользовательского тайм-аута, кажется, не сработали?

Также есть ли лучший способ реализовать тайм-аут на стороне клиента, поскольку WebRequest.Timeout не работает в этом сценарии?

Прежде всего, чтобы прояснить ситуацию, ошибка System.IO.IOException: Невозможно прочитать данные из транспортного соединения ... не вызвана вашим методом или тем, как вы обрабатываете задачи в методе TaskWithTimeout. Если бы ваши задачи занимали больше времени, чем тайм-аут в методе, просто было бы возвращено null.

Если вас удивляет, что ваша задача все еще выполняется, несмотря на превышение тайм-аута, это связано с тем, что вы ничего не делаете для ее остановки. Чтобы остановить задачу, которую вы запускаете, передайте ей CancellationToken.

Сравните небольшой пример, воспроизводящий ваш случай:

var r = await TaskWithTimeout(MethodAsync(default));
Console.WriteLine("Получили результат " + r);
await Task.Delay(1000);

async Task<int?> TaskWithTimeout(Task<int> task)
{
    var retTask = await Task.WhenAny(task, Task.Delay(300)).ConfigureAwait(false);

    if (retTask is Task<int>) return task.Result;
    return null;
}

async Task<int> MethodAsync(CancellationToken cancellationToken)
{
    try
    {
        await Task.Delay(500, cancellationToken);
        Console.WriteLine("Асинхронный метод завершил выполнение");
        return 1;
    }
    catch (Exception ex)
    {
        Console.WriteLine("Асинхронный метод поймал исключение: " + ex.Message);
        return 0;
    }
}

Вы увидите лог Асинхронный метод завершил выполнение, даже если этот метод превысил тайм-аут.

Чтобы правильно остановить задачу, вам нужно использовать CancellationTokenSource – ниже приведен ваш пример слегка изменённый для его использования:

async Task<int?> TaskWithTimeoutWithCancel()
{
    var cts = new CancellationTokenSource();

    var retTask = await Task.WhenAny(MethodAsync(cts.Token), Task.Delay(300)).ConfigureAwait(false);

    if (retTask is Task<int> task)
    {
        return task.Result;
    }

    cts.Cancel();
    return null;
}

Это правильно остановит задачу и выведет Асинхронный метод поймал исключение...